Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire ensemble la route des visns dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Jack est un séducteur qui veut goûter une dernière fois à la liberté, Miles un perpétuel angoissé qui compte bien savourer de bonnes bouteilles… Jack aime
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le Merlot, un vin facile, Miles ne jure que pas le très délicat Pinot. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe. De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?
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