Chuck & Buck sont deux amis d'enfance qui ont pris des chemins radicalement opposés. Buck O'Brien (
Mike White) a 27 ans, mais se comporte comme un garçon de 11 ans. Il n'a jamais fini ses études ni jamais travaillé. Vivant avec sa mère, il est resté figé dans le temps. Chuck Sitter (
Chris Weitz) a, lui, résolument plongé dans la vie active. Beau, sûr de lui, ambitieux, c'est un jeune loup qui monte dans l'industrie du disque, il vit à fond le rêve américain.
Bien qu'ils ne se soient pas revus depuis quinze ans, Buck considère toujours Chuck comme son meilleur ami. Quand sa mère meurt, Buck retrouve le trace de Chuck et l'invite aux funérailles. Seul pour la première fois de sa vie, il croit pouvoir reprendre leur amitié exactement où ils l'avaient laissée…
Chuck qui ne partage pas la nostalgie de Buck, l'éconduit poliment. Mais cela ne décourage pas Buck qui plie bagages, retire toutes ses économies et s'installe à Los Angeles, traquant Chuck au bureau aussi bien que chez lui. Le clash est inévitable.
