Quand le moment est venu de choisir les acteurs de Cyrus, les cinéastes ont réalisé qu’ils avaient pour la première fois accès aux stars les plus connues d’Hollywood. Mais plutôt que de rencontrer une armée d’acteurs célèbres, Mark et Jay ont proposé plusieurs idées précises sur les gens avec qui ils voulaient travailler.
Michael Costigan raconte : « Ils ne sont pas arrivés avec une longue liste de noms pour chaque rôle. Et ils ne se sont pas dit non plus : « Quelles stars pouvons-nous mettre dans notre film ? » Ils se sont demandé qui étaient leurs acteurs favoris, comment ils pouvaient les employer dans leur film, et ils ont choisi pour chaque rôle celui qui leur semblait le plus approprié. Ils aiment conserver une dynamique constante dans leur façon de filmer. Ils tournent sans interruption, dans la continuité. Cela exige des acteurs de posséder à la perfection leur personnage et d’être capables d’improviser.»
Jay Duplass explique : « Pour nous, c’était très important que les acteurs choisis aient aimé nos films, qu’ils apprécient notre façon de faire, qu’ils se sentent à l’aise dans un environnement où il n’y a pas toujours de réponse, et où ils sont libres d’expérimenter des choses sur le plateau. Cela demande beaucoup de patience. » Le personnage central du film est John, un monteur divorcé d’une quarantaine d’années qui est resté proche peut- être un peu trop de son ex-femme.
Jay Duplass raconte : « Sa vie s’est arrêtée après le divorce, et quand il découvre que son ex-femme est sur le point de se remarier, il est complètement perdu. Elle le force alors à aller à une fête... »
John C. Reilly, qui interprète John, a prêté son physique de « Monsieur tout-le-monde » et son talent comique à des films comme Frangins malgré eux d’Adam McKay et Walk hard de Jake Kasdan, et à la comédie musicale Chicago de Rob Marshall.
Mark Duplass note : « Quand on voit
John C. Reilly pour la première fois dans notre film, on identifie immédiatement le personnage en tant que divorcé et célibataire qui n’a rien d’un battant.