Paul Dano campe un jeune auteur de théâtre en mal de succès qui possède un léger penchant pour le travestisme. Celui-ci va emménager avec
Kevin Kline, également écrivain raté, qui, pour vivre, se voit forcé de faire l’«escort man» auprès de veuves des beaux quartiers new-yorkais. Les deux hommes vont développer une relation de mentor à élève, que l’on espère des plus prometteuses.