Plus de 300 braquages de banques ont lieu chaque année à Boston. La plupart des braqueurs "professionnels" habitent un quartier de 1, 6 km2 appelé Charlestown. Doug MacRay (
Ben Affleck) fait partie du lot,
mais, contrairement aux autres, il aurait pu échapper à son destin en refusant de suivre l'exemple d'un père criminel. Au lieu de cela, il a pris la tête d'un gang de durs qui se targue de réussir chaque coup sans répandre le sang. Cette bande constitue sa seule famille ; son "frère" est le colérique et impulsif Jem (
Jeremy Renner). Tout change le jour où Jem prend brièvement en otage une directrice de banque, Claire Keesey (
Rebecca Hall). Lorsqu'ils découvrent qu'elle habite Charlestown, Jem s'inquiète de savoir si elle serait en mesure de le reconnaître. Sachant son complice capable de tout, Doug prend l'affaire en main. Il entre en contact avec Claire, qui ne soupçonne pas un instant que ce séduisant inconnu, rencontré "par hasard", est l'un des gangsters qui la terrorisa quelques jours plus tôt. Une relation passionnelle se noue entre eux, et Doug n'a bientôt plus qu'un désir : changer de vie, fuir Boston avant que n'aboutisse l'enquête de l'Agent Frawley (
Jon Hamm) et que Jem ne questionne sa loyauté. Mais comment éviter de mettre Claire en danger ? Doug voit tous ses choix se réduire à une simple alternative : trahir ses amis ou perdre la femme qu'il aime...
