Londres, décembre 1936. Pour pouvoir épouser l’Américaine Wallis Simpson, déjà deux fois divorcée, le Roi Edouard VIII est contraint d’abdiquer, quelques mois seulement après le début de son règne. New-York, février 1998. Malheureuse dans son mariage, Wally Winthrop passe ses journées à l’exposition qui précède la vente aux enchères, chez Sotheby’s, des objets ayant appartenus au Duc et à la Duchesse de Windsor. Wally découvre alors peu à peu ce qu’a été la vie de Wallis.
Emily Jackson, Jacks pour les intimes, est une jeune fashionista Américaine de 27 ans qui travaille en tant qu'assistante à la rédaction du Vogue à Londres.
A ses côtés ses meilleurs amis de toujours : Peter son colocataire gay et Tallulah, croqueuse d'hommes névrosée, deux amis fidèles auprès desquels Jacks passe son temps à jouer les conseillère et entremetteuse.
Romantiques et exigeants, tous rêvent de la parfaite Love Story comme dans les films.
Mais voilà, pour l'instant leur vie sentimentale peut être qualifiée en un seul mot : DÉSASTRE !
Alors, l'amour comme dans les films, fantasme ou réalité ?