Une équipe éclectique de génies et de voleurs «légitimes» travaillant dans une entreprise de technologie de haute sécurité sont chargés de s'introduire dans différents systèmes de sécurité par leurs propriétaires dans le but de tenter d'y trouver des failles.
Lorsque Eugene se réveille après quatre ans de coma, il découvre avec horreur que sa petite amie du lycée, la tendre et pure Cindi, pose désormais nue dans Playboy.
Accompagné de son pote Tucker, le jeune homme se lance dans une quête dingue et désespérée pour la retrouver et la reconquérir. N’hésitant devant rien, les deux complices vont traverser le pays, prendre des risques insensés et se retrouver dans les plans les plus foireux possibles, quitte à s’incruster dans la plus grande fête du légendaire manoir Playboy…