Le tournage s’est déroulé durant les mois de juillet et août 2004 – une saison qui rendait les conditions de tournage particulièrement difficiles dans les Caraïbes, avec un temps chaud et humide et une lumière fluctuante.
Andy Garcia s’était rendu en République Dominicaine plus tôt dans l’année, en mars, pour filmer la récolte de tabac, une activité dominante dans la plantation de la famille Fellove. Les images filmées à cette occasion ont été précieuses parce que leur luxuriance et leur beauté s’opposent aux moments les plus dramatiques et les plus sombres des trahisons familiales. C’est à la très réputée plantation de Carlos Fuente, l’un des plus célèbres éleveurs de tabac et fabricants de cigares du monde, qu’ont été tournées ces scènes. Fuente fait d’ailleurs une brève apparition dans une scène.
Avec autant de comédiens au planning chargé, il a fallu tourner rapidement, même si
Dustin Hoffman et
Bill Murray ont été remarquablement généreux de leur temps. Il a fallu respecter les divers engagements antérieurs de toute l’équipe…
Andy Garcia lui-même tournait
Ocean twelve, et parfois les deux tournages se chevauchaient.
Adieu Cuba a été tourné en 35 jours. Toute la postproduction a été effectuée à Los Angeles. Le film a été achevé en juin 2005.