1. Smoke Gets In Your Eyes
A New York en 1960, la fraîchement débarquée Peggy Olson est engagée dans la grande agence de publicité Sterling Cooper en tant que secrétaire de Don Draper. Sa collègue Joan lui présente les lieux et la façon de se comporter dans ce milieu pour y survivre et grimper les échelons. Elle l'envoie notamment chez un médecin prescrivant la pillule aux femmes non mariées. Pendant ce temps, Don angoisse car il n'a aucune inspiration pour la campagne publicitaire de la marque de cigarettes et gros client Lucky Strike. La pression est d'autant plus
Forte qu'il est entouré de jeunes associés ambitieux, dont l'arrogant Pete Campbell, sur le point de se marier. Don se change donc les idées en rendant visite à l'artiste Midge, à qui il demande de l'épouser.
2. Ladies Room
Tandis que Don s'occupe d'une campagne concernant le premier déodorant en spray et passe son temps dans les bras de sa maîtresse Midge, sa femme Betty connaît des crises d'angoisse lui causant un léger accident de voiture, alors que ses deux enfants sont à l'arrière. Son médecin lui suggère de parler à un psychologue, ce qu'elle hésite à faire. A Sterling Cooper, Peggy regrette l'absence de Pete, parti en lune de miel aux chutes du Niagara. Elle accepte donc une invitation à déjeuner de Paul qui s'avère sympathique, mais dont elle a mal compris les intentions.
3. Marriage of Figaro
Pete, revenu de sa lune de miel, fait part à ses collègues de la joie que lui procure son récent mariage. Bien qu'il demande à Peggy d'oublier ce qui s'est passé entre eux, il semble encore nourrir quelques sentiments envers elle. Celle-ci emprunte à Joan le livre "Lady Chatterley's Lover", dont toutes les secrétaires parlent avec excitation. Lors d'une réunion, Don retrouve la patronne du grand magasin juif, Rachel Menken. Aucun associé de la compagnie n'ayant mis une fois les pieds dans son magasin, Don se porte volontaire et passe une journée qui le rapproche de Rachel. Mais c'est avec sa famille et ses voisins qu'il doit passer ensuite du temps, afin de fêter l'anniversaire de sa fille. Il y fait la connaissance de la nouvelle arrivée du quartier Helen Bishop, dont le divorce fait jaser Betty et ses amies.
4. New Amsterdam
Pete présente à ses collègues sa récente épouse Trudy, qui souhaite acheter un grand appartement à Manhattan et le contraint à demander un prêt à son riche père avec qui il a des relations tendues. Les choses ne vont pas mieux côté travail, puisqu'il se prend des reproches par Don sur une nouvelle campagne dont le client est insatisfait et se voit frustré de ne pouvoir exposer ses propres idées. De son côté, Betty accepte de surveiller un soir le fils d'Helen, qui semble calme mais s'avère avoir un comportement étrange à son égard.
5. Five G
Tandis que Don remporte un prix pour son travail dans le monde de la publicité, Ken annonce qu'une de ses nouvelles a été publiée dans un magazine national. Cela ne tarde pas à attiser la jalousie de ses collègues, en particulier Pete, qui pousse sa jeune épouse à lui obtenir la publication d'une de ses histoires auprès d'un ancien petit-ami. La presse reçue pour sa récompense ramène dans la vie de Don son demi-frère, qui le croyait mort depuis des années. Cette situation le gêne particulièrement, souhaitant laisser son ancienne vie et identité cachée auprès de son entourage. Pendant ce temps, Peggy est également embarrassée car elle découvre par accident la liaison de son patron avec Midge.
6. Babylon
Don est engagé par une agence de voyage pour promouvoir Israël. Les remarques de Peggy lors d'une campagne publicitaire lui permettent d'obtenir de nouvelles perspectives d'avenir. Pendant ce temps, Roger Sterling entretient une relation passionnée avec la sulfureuse Joan...
7. Red In the Face
Après une soirée très arrosée, Roger va trop loin avec la femme de Don, et ce dernier décide de se venger...
8. The Hobo Code
Toujours hanté par son passé, Don réalise que Midge ne vit pas dans le même monde que lui. Le nouveau succès de Peggy lui attire les foudres de ses collègues, tandis que Salvatore est courtisé par un client homosexuel...
9. Shoot
Betty est utilisée par une agence rivale qui tente d'engager Don. L'équipe de publicistes continuent de chercher un moyen de contrer la campagne publicitaire de Kennedy.
10. Long Weekend
Alors qu'il trompe sa femme, Roger est victime d'une attaque cardiaque. De son côté, Joan découvre que sa colocataire a des vues sur elle.
11. Indian Summer
Tandis que Peggy doit faire ses preuves afin d'obtenir une promotion, Don doit gérer l'absence de Roger, qui récupère suite à son attaque. Pete souffre de problème au travail et au foyer tandis que Joan va rendre visite à Roger...
12. Nixon vs. Kennedy
L'équipe passe la nuit au bureau pour regarder les élections présidentielles opposant Nixon à Kennedy. Cette même nuit, le passé de Don le rattrape à nouveau, et cela profite à Pete. Quand à Harry, il trompe sa femme avec une secretaire de l'agence...
13. The Wheel
Un nouveau responsable des finances, Duke Phillips, est promu à l'agence. Alors qu'elle obtient une promotion, Peggy apprend qu'elle est enceinte. Don décide de se racheter une conduite et commence par regagner la confiance de Betty, qui le soupçonne d'adultère...
