Réalisateur éclectique, Andrew Fleming tourne son premier long-métrage en 1988. Il s’agit d’un film de pure épouvante,
Bad Dreams. En 1994, il passe à la comédie romantique avec
2 Garcons, Une Fille, 3 Possibilites. Il s’intéresse ensuite au fantastique avec
The Craft. En 1999, il s’essaye à la comédie basée sur des faits historiques en revisitant l’affaire du Watergate dans
Dick, Les Coulisses De La Présidence, dans lequel il dirige de futures stars : Kirsten Dunst, Will Ferrell et Michelle Williams.
Andrew Fleming semble se plaire avec les comédies, puisqu’il va rester fidèle à ce registre avec
Espion Mais Pas Trop,
Nancy Drew, et surtout avec
Hamlet 2, projeté et plébiscité au festival de Sundance 2008, dans lequel il dirige quelques uns des grands acteurs de comédie US, dont Steve Coogan.