Après beaucoup de théâtre et de nominations pour de prestigieux prix,
Anna Kendrick obtient son premier "vrai" rôle au cinéma dans l'adaptation du best-seller
Twilight, le Roméo et Juliette vampirique. Elle y campe Jessica Stanley, l'une des copines de Bella, jouée par Kristen Stewart dans
Twilight - Chapitre 1 : Fascination,
Twilight - Chapitre 2 : Tentation et
Twilight - Chapitre 3 : Hésitation. Le succès des films est phénonémal, est dès lors, la carrière d'
Anna Kendrick est lancée.
Jason Reitman lui propose alors un rôle dans
In The Air, où
Anna campe une jeune demoiselle se mettant sur la route de George Clooney. Le "National Board of Review", l'association des critiques de cinéma américains, lui décerne d'ailleurs le prix de la meilleure actrice secondaire de l'année 2009 pour ce rôle.