Bennett Miller est l'auteur du documentaire de 1998
The Cruise, portrait d'un guide touristique dirigeant des visites de New York, Timothy « Speed » Levitch. Le film a reçu un accueil extrêmement enthousiaste de la part de la critique et a été couronné par plusieurs prix, dont le premier prix du Forum International du Festival de Berlin et l'Emmy Award. Il est également un réalisateur de spots publicitaires télévisés très réputé.
Bennett Miller a rencontré le scénariste de
Truman Capote, Dan Futterman, quand ils avaient tous deux 12 ans. Ils sont amis depuis 25 ans. Miller et Futterman ont fait la connaissance de Philip Seymour Hoffman lors d'un atelier d'été de théâtre à Saratoga Springs, New York, en 1984.
En 2011,
Bennett Miller adapte une histoire vraie portée par Brad Pitt en entraîneur de Baseball dans
Le Stratège.