Né à Londres,
Cary Elwes passe la majeure partie de son enfance en Espagne, avant que son désir de devenir acteur ne le pousse à s'installer à New York au début des années 80. Ses études achevées, il retourne en Angleterre pour y faire ses débuts à l'écran dans le film de Marek Kanievska
Another Country. Il joue ensuite dans dans l'épopée historique de Trevor Nunn
Lady Jane, avec Helena Bonham Carter.
Il est remarqué en 1987 pour son interprétation de Wesley, le fiancé de Robin Wright dans le film de Rob Reiner
Princess Bride. Il joue ensuite dans
Glory d'Edward Zwick, avec Matthew Broderick, Denzel Washington et Morgan Freeman ; dans
Jours De Tonnerre de Tony Scott, avec Tom Cruise et Nicole Kidman, et dans la comédie
Hot Shots de Jim Abrahams.
En 1992,
Cary Elwes est Lord Arthur Holmwood dans le film de Francis Ford Coppola
Dracula. Il incarne Robin dans la comédie
Sacré Robin Des Bois de Mel Brooks, puis joue dans
Le Livre De La Jungle, Le Film de Stephen Sommers.
Il tourne sous la direction de Jan de Bont dans
Twister avec Helen Hunt, puis est le partenaire de Jim Carrey dans
Menteur Menteur.
Cary Elwes joue à nouveau dans une super-production avec
Le Collectionneur de Gary Fieder, aux côtés de Morgan Freeman et Ashley Judd.
On le retrouve ensuite dans
Broadway 39ème Rue de Tim Robbins, dans
L'Ombre Du Vampire de Mehrige, avec Willem Dafoe et Malkovich, nommé à l'Oscar et au Golden Globe ; dans
Un Parfum De Meurtre avec Kirsten Dunst.
En 2004,
Cary Elwes est choisit par James Wan, jeune réalisateur australien pour jouer dans un thriller horrifique a très petit budget et tourné en à peine 13 jours :
Saw. Le film deviendra un des films d'horreur les plus rentable de l'histoire du cinéma, et donnera naissance à cing suites.
En 2006, on le retrouve au générique d'
Edison de David J. Burke, aux côtés de Morgan Freeman et Justin Timberlake.
A la télévision,
Cary Elwes a notamment joué dans la minisérie plébiscitée
De La Terre à La Lune, où il incarnait l'astronaute Michael Collins.