Né à Glen Falls, dans l’État de New York, Derek Richardson a débuté au cinéma dans
Dumb And Dumberer, où il reprend le personnage incarné quelques années plus tôt par Jeff Daniels.
Il a une solide expérience à la télévision et au théâtre, mais plutôt en off-Broadway ou à l'échelle régionale.
Depuis son arrivée à Los Angeles, il a travaillé sur les séries «Felicity», «Strangers with Candy» et «New York District».
En 2006, il est à l’affiche du nouveau film d’horreur d’Eli Roth :
Hostel, et de
Reeker.