Depuis le début de sa carrière dans la musique, Dwight Yoakam s’est imposé comme une référence en matière de country music, et également comme un excellent acteur.
Après des débuts de comédien prometteurs lors de ses études secondaires, il part en 1977 pour Nashville afin de faire carrière dans la musique, puis pour la Californie. Il commence à travailler avec le producteur et guitariste virtuose Pete Anderson en 1982. Les deux hommes deviendront l’équivalent pour la musique country des Glimmer Twins, Mick Jagger et Keith Richards.
Ils enregistrent d’abord une bande, qui présente le " Dwight Yoakam Sound ". En 1984, Yoakam sort un disque de six chansons, " Guitars, Cadillacs, Etc., Etc. " sous le label indépendant Oak, puis part en tournée avec des artistes comme Los Lobos ou The Violent Femmes. Il se forge une réputation de plus en plus solide auprès des amateurs de country, mais aussi auprès des amateurs de punk rock et de rockabilly. Son succès grandissant pousse Warner Bros. à l’engager sous le label Reprise Record en 1985.
Après un succès continu dans les années 80, il se tourne vers sa seconde passion, l’art dramatique. En 1991, il est un chanteur de country cascadeur dans un épisode de " P.S. I Luv U ". L’année suivante, il tient son premier rôle au cinéma dans
Red Rock West de John Dahl. En 1993, il enregistre l’album " This Time ". Il part en tournée plus d’un an dans le monde entier. La même année, il joue dans la pièce " Southern Rapture ", dans une mise en scène de Peter Fonda, au Met Theatre de Los Angeles.
En 1994, Dwight Yoakam remporte son premier Grammy pour le premier single de " This Time ", " Ain’t That Lonely Yet ", et joue dans le téléfilm " Roswell ". En 1996, il partage avec Billy Bob Thornton la vedette de
Sling Blade, réalisé par Thornton. Il est nommé avec les autres acteurs et actrices au Prix de la meilleure distribution de la Screen Actors Guild.
Tout en tournant
The Newton Boys de Richard Linklater en 1998, il écrit son album le plus personnel, " A Long Way Home ". Il entame l’année 1999 avec un Grammy Award pour sa contribution à " Same Old Train ", extrait de " Tribute to Tradition ", un album enregistré par plusieurs artistes.
Il a joué ensuite dans
The Minus Man de Hampton Fancher et
PANIC ROOM de David Fincher. Pour South Of Heaven, West Of Hell, il était non seulement interprète, mais aussi réalisateur et coscénariste. 
