Dès l'âge de 2 ans, il apparaît à l'écran dans le film
Brainstorm, mais c 'est bien plus tard que sa carrière va se dessiner. On le verra dans le teen movie
American Pie en 1999. Puis il va surout apparaître dans des séries télé comme
The L Word, ou il sera présent pour 10 épisodes. En 2006, il prend la succession d'Ashton Kutcher pour
L'Effet Papillon 2.
En 2008, Il est à l'affiche de
Live ! accompagné de la belle Eva Mendes.