Né à Los Angeles,
Gary Ross est le fils du scénariste Arthur A. Ross. Durant les années 80 il suit les traces de son père et en 1988 et voit pour la première fois l'un de ses scénarios produit avec
Big, ce qui lui vaudra d'être nommé à l'Oscar du Meilleur Scénario. En 1993 il est une nouvelle fois nommé pour l'écriture de
Président D'Un Jour.
En 1998,
Gary Ross passe pour la première fois derrière la caméra et occupe ainsi à la fois les postes de réalisateur, producteur et scénariste avec
Pleasantville. Il enchaine ensuite avec la mise en scène et l'écriture de
Pur Sang, La Légende De Seabiscuit et
The Crusaders tout en signant l'histoire du film d'animation
La Légende De Despereaux entre-temps en 2008. Quatre ans plus tard, il relance la saga de l'homme araignée à travers l'écriture du reboot de Marc Webb
The Amazing Spider-man puis passe une nouvelle fois à la réalisation avec l'adaptation de la saga littéraire de Suzanne Collins,
Hunger Games.