Réalisateur et producteur, Gary Winick s’est associé à John Sloss et IFC Productions en 1999 pour créer Independent Digital Entertainment (InDigEnt) afin de produire des films en vidéo numérique.
Parmi les films qu’il a produits figurent
Final de Campbell Scott,
Chelsea Walls de Ethan Hawke, TAPE de Richard Linklater,
Women In Film de Bruce Wagner,
Ten Tiny Love Stories de Rodrigo Garcia,
Personal Velocity de Rebecca Miller, lauréat du Grand Prix du Jury et du Prix de la photo du Festival de Sundance 2002,
Kill The Poor d’Alan Taylor,
Pieces Of April de Peter Hedges, pour lequel Patricia Clarkson a été nommée à l’Oscar de la meilleure actrice dans un second rôle,
November de Greg Harrison, Prix de la photo au Festival de Sundance 2004,
Pizza de Mark Christopher et
Land Of Plenty (terre D'Abondance) de Wim Wenders.
Il a par ailleurs réalisé
Heure Limite en 1988,
Out Of The Rain en 1991,
Sweet Nothing en 1996, avec Mira Sorvino et Michael Imperioli, et
The Tic Code en 2000, dans lequel il dirigeait Polly Draper et Gregory Hines.
Il est aussi le réalisateur de deux films numériques,
Sam The Man avec Fisher Stevens et Annabella Sciorra, et
Seduction En Mode Mineur, avec Sigourney Weaver, John Ritter, Bebe Neuwirth et Aaron Stanford. Il a obtenu pour ce dernier film le Prix du meilleur réalisateur au Festival de Sundance 2002.
Il continue à jongler entre réalisation et production, avec
Puccini Et Moi,
Starting Out In The Evening et
Flakes entre autres, qu’il produira entre 2006 et 2008, période durant laquelle il réalise aussi
Le Petit Monde De Charlotte et
Meilleures Ennemies.
Il décède le 27 février 2011 à l'âge de 49 ans.