Les parents de Harry Connick, Jr. exerçaient tous deux dans le droit, et possédaient un magasin de disques. Ils ont encouragé le jeune Harry dans son amour de la musique, et il a commencé à apprendre le piano dès l’âge de 3 ans. A 10 ans, il jouait avec un orchestre de jazz de la Nouvelle-Orléans. Il a gagné plusieurs prix de piano tout en jouant dans des clubs du quartier français, puis a suivi les cours du New Orleans Center of the Creative Arts. A 18 ans, il a poursuivi ses études au Hunter College à New York, puis par la suite à la Manhattan School of Music. A 19 ans, il sortait son premier album chez Columbia Records, suivi par le deuxième un an plus tard. Son style, très proche de celui de Frank Sinatra, lui a valu le surnom de «Vice-Chairman of the Board».
Harry Connick, Jr. tient ses premiers rôles au cinéma en 1990 dans
Memphis Belle de Michael Caton-Jones et
Le Petit Homme de Jodie Foster. Il joue ensuite dans
Copycat de Jon Amiel,
Independence Day de Roland Emmerich,
Excess Baggage de Marco Brambilla,
Ainsi Va La Vie de Forest Whitaker,
Wayward Son de Randall Harris. Il prête aussi sa voix au personnage de Dean McCoppin dans le film d’animation
Le Géant De Fer et est le narrateur de
Mon Chien Skip de Jay Russell.
Depuis, on a pu le voir dans
Life Without Dick de Bix Skahill,
Basic de John McTiernan, et il a été la vedette du drame sportif
Mickey de Hugh Wilson. On le retrouvera dans
P.s., I Love You de Richard LaGravenese. Côté télévision, il a joué dans
Cheers, a animé un épisode de «Mad TV», et a joué dans le téléfilm «South Pacific». Il est bien connu aussi pour avoir incarné Leo Markus dans 23 épisodes de la série
Will And Grace.
Harry Connick, Jr. a également écrit et interprété la chanson «I Could Only Whisper Your Name» pour la bande originale de
The Mask, interprété et produit «A Wink and A Smile» pour
Nuits Blanches A Seattle, et interprété et produit «Promise Me You’ll Remember» pour
Le Parrain 3. Il a composé la musique et a chanté quatre chansons pour
Quand Harry Rencontre Sally de Rob Reiner. L’album a été plusieurs fois disque de platine. Harry Connick, Jr. compte aussi à son actif un album disque d’or, quatre disques de platine et trois multi-platines, et deux Grammy Awards.