Né à Boston dans le Massachusetts, James Remar débute sa carrière en 1979 avec
Les Guerriers De La Nuit de Walter Hill. Il enchaîne ensuite des petits rôles comme celui du flic dans
Drugstore Cowboy de Gus Van Sant en 1989, et joue dans
Croc Blanc de Randal Kleiser en 1991. Parmi ses rôles les plus importants, on peut citer celui du fou s'échappant de prison dans
48 Heures avec Eddy Murphy,
Entre temps il fait des apparitions dans des séries télé et des téléfilms. Il est le petit ami jet-setteur de Kim Cattrall dans
Sex & The City, ou encore Harry Morgan dans la série
Dexter. Il est à l'affiche de
Unborn de David Goyer en 2009.