Né à Newport Beach, en Californie,
Jason Lewis a été obligé de travailler tôt pour subvenir à ses besoins et à ceux de sa famille. Ainsi, il n’hésitera pas à travailler 55 heures par semaine dans un restaurant, en tant que serveur.
En juin 1993, il a suffisamment d’argent, et part à Paris comme le lui avait vivement conseillé un «talent scout» (chasseur de modèles) pour entamer une carrière de mannequin. Très vite, il bouge sur Milan où il sera très demandé par le milieu de la mode.
Fin 1993, il devient le visage de la marque GUESS. Il enchaîne sur les campagnes de Tommy Hilfiger, Boss, Byblos, Ray Ban, Gap ... Parallèlement, il assure une bonne partie des défilés à Paris, New York et Milan.
En 1995, il se lance dans la comédie, et devient la star de la série télé à succès High Sierra Search and Rescue. Il apparaît également dans les séries Beverly Hills 90210, Charmed, et Sex & The City.
Il est d'ailleurs également à l'affiche du film Sex And The City en 2008.