Jennifer Westfeldt débute sa carrière sur les planches de Broadway avant de s'envoler pour Hollywood où elle décroche un rôle récurent dans une série intitulée
Un Toit Pour Trois pour
ABC. C'est alors sur le petit écran qu'on la verra au cours de ces années avec notamment des apparitions dans
Grey'S Anatomy ou encore
Numb3rs.
En 2001,
Jennifer Westfeldt tourne dans son premier film pour le cinéma avec
See Jane Run, l'adaptation d'un roman de Joy Fielding. Plus tard cette année, elle brille par sa performance dans
La Tentation De Jessica dont elle est également co-scénariste, ce qui lui vaudra une nomination aux
Independent Spirit Award for Best First Screenplay. Trois ans plus tard, elle donne la réplique à Paul Schneider dans
50 Ways To Leave Your Lover et fait ses vrais débuts à Brodway dans
Wonderful Town. Une prestation qui lui vaudra un
Theatre World Award ainsi qu'une nomination au
Tony Award for Best Performance by a Featured Actress in a Musical.
Parallèlement son travail sur scène,
Jennifer Westfeldt signe, produit, et interprète
Ira & Abby en 2006, un film qui fera alors l’ouverture du
Los Angeles Film Festival. Quatre ans après, elle fait une apparition au début de la saison 8 de la série à suspens
24 Heures Chrono avant de faire un retour dans les ultimes épisodes.
En 2011,
Jennifer Westfeldt ne néglige pas pour autant ses talents de narratrices et écrit, produit et réalise ainsi la comédie
Friends... With Kids, un film qui se concentre sur le désir de deux meilleurs amis de concevoir un enfant sans pour autant s'impliquer sentimentalement. Elle dirige alors pour l'occasion son compagnon de longue date et figure emblématique de la série rétro
Mad Men, Jon Hamm.