Jessica Stroup a quitté sa ville natale, Charlotte, en Caroline du Nord, et elle a fait des débuts prometteurs au cinéma comme à la télévision. Elle a été l’interprète de
School for Scoundrels de Todd Phillips, avec Billy Bob Tornton,
Left In Darkness de Steven R. Monroe, avec Monica Keena.
A la télévision, elle a joué dans « Southern Comfort », avec Madeleine Stowe et Eric Roberts, et « Vampire Bats » avec Lucy Lawless et Timothy Bottoms.
Elle a été la guest star de séries comme
Grey'S Anatomy, « Girlfriends », « Unfabulous » et « Zoey 101 ».
C'est en 2007 qu'elle est véritablement repérée au cinéma pour son rôle dans
La Colline A Des Yeux 2. En 2008, elle penche toujours du côté de l'horreur avec
Prom Night : Le Bal De L'Horreur.