Keenen Ivory Wayans a connu un phénoménal succès avec
Scary Movie et
Scary Movie 2, dont il était à la fois réalisateur, producteur et scénariste. Il a retrouvé dernièrement ses frères Shawn et Marlon comme réalisateur, coscénariste et coproducteur de
F.b.i. : Fausses Blondes Infiltrees.
Bien connu du public américain pour être le créateur, l’interprète, le producteur exécutif et le coscénariste de la série comique à sketches « In Living Color », lauréate d’un Emmy, aux côtés de ses frères Damon, Shawn et Marlon, il s’est d’abord révélé comme l’interprète, le coauteur et le producteur de la comédie à succès
Hollywood Shuffle, de et avec Robert Townsend.
Il a fait ses débuts de réalisateur avec
I’m Gonna Git You Sucka, un hommage aux films du courant blaxploitation. Il a aussi été l’interprète et le scénariste du film. Il a ensuite écrit, réalisé et interprété
A Low Down Dirty Shame, produit
Spoof Movie de Paris Barclay, et interprété le thriller d’action L’OMBRE BLANCHE de John Gray, avec Steven Seagal.
Il a également été la vedette, le scénariste et le producteur de
Wanted : Recherche Mort Ou Vif de David Glenn Hogan et a animé et assuré la production exécutive de « The Keenen Ivory Wayans Show », célèbre émission de variété et talk-show.
Au printemps 2005, Keenen Ivory, Shawn et Marlon Wayans ont lancé leur propre jeu de cartes à collectionner et échanger, « The Dozens », à travers leur société SMK Merchandising. En 2006, il produit, réalise et co-écrit avec ses frères Shawn et Marlon le film
Little Man.
Il est aux côtés de ses frères Marlon, Shawn et Damon en 2008 dans
Why We Laugh : Black Comedians On Black Comedy de Robert Townsend. En 2009 il réalise
Untitled Wayans Brothers Project avec ses frères.