Né à Atlanta, en Georgie, Kenan Thompson a fait ses débuts à la télévision en tant que membre de la série comique «All That», puis a joué dans son spin-off «Kenan and Kel». Il en est à sa deuxième saison de «Saturday Night Live». Dans la première, il avait créé des imitations de Bill Cosby, du Révérend Al Sharpton et de Star Jones. Il a par ailleurs tenu un rôle régulier dans la série «Felicity».
En 2004, il a tenu le rôle-titre de
Fat Albert de Joel Zwick et
Mon Boss, Sa Fille Et Moi de David Zucker, avec Ashton Kutcher. On a pu le voir précédemment dans
Les Petits Champions 2 de Sam Weisman,
Good Burger de Brian Robbins,
Les Aventures De Rocky Et De Bullwinkle de Des McAnuff,
Barbershop 2 de Kevin Sullivan,
Heavyweights de Steven Brill, avec Ben Stiller.
En 2006, il est à l’affiche de
Des Serpents Dans L'Avion, aux côtés de Samuel L. Jackson.