Kevin Chapman fait ses débuts au cinéma en 1998 dans
Snitch de Ted Demme, avec qui il retravaille en 2001 dans
Blow. Il se fait repérer par le réalisateur alors qu’il travaille au bureau du film de la ville de Boston.
Un sérieux coup de pouce de la part du réalisateur défunt qui lui donne par la suite la possibilité de côtoyer les plus grands : Lass Hallström (
L'Oeuvre De Dieu, La Part Du Diable, Clint Eastwood (
Mystic River et
Mémoires De Nos Pères) ou encore Alejandro González Inárritu (
21 Grammes).
L’acteur ne se limite cependant pas qu’au cinéma puisqu’il apparaît également dans un grand nombre de séries à succès comme
The Practice,
Nypd Blues,
Les Experts,
24 Heures Chrono,
Lost,
Boston Justice,
Rescue Me,
Sons Of Anarchy et
Esprits Criminels.
En 2008, il décroche un petit rôle dans la comédie dramatique
Sunshine Cleaning de Christine Jeffs avec Alan Arkin, Emily Blunt et Amy Adams. L'année suivante il interprète O'Leary dans
Black Dynamite de Scott Sanders.