Né à Mamaroneck dans l'état de New York et frère des acteurs Paul et Matt Dillon, Kevin Brady Dillon commence sa carrière autant sur le grand que sur le petit écran. Parmi ses passages les plus remarqués on note son rôle de Bunny dans
Platoon en 1986, celui de John Densmore dans
Les Doors en 1991, puis en tant qu'Officier Neil Baker dans la série
Nypd Blues entre 1998 et 2000.
Son passage dans la série
Entourage incarnant le rôle de Johnny "Drama" Chase, lui vaut une nomination aux Emmy Awards en 2008. Année où il est également à l'affiche de
Palace Pour Chiens.
