Leo Gregory a été remarqué pour la première fois dans le film de Dominic Savage OUT OF CONTROL. Il a joué ensuite dans la comédie romantique
Susie Gold de Richard Cantor, OCTANE de Marcus Adams, puis a retrouvé Dominic Savage pour WHEN I WAS 12, lauréat d’un BAFTA Award.
Parallèlement au cinéma, Leo Gregory s’est produit au théâtre, notamment au Royal Court et au Hampstead Theatre, et à la télévision, dans des émissions comme «From Bard to Verse», «Menace» et «The Jury».
Leo Gregory a fait ses débuts d’acteur à 13 ans dans le téléfilm américain «Jewel», un drame romantique tiré du roman de Danielle Steele réalisé par Roger Young. Il a été élu Star de demain par Screen International en mai 2004.
Leo Gregory a joué dans
Tristan & Yseult de Kevin Reynolds, produit par Ridley Scott, avec James Franco et Sophia Myles, et dans
Perfect Creature de Glen Standring, dont il partage la vedette avec Saffron Burrows et Dougray Scott. Il y incarne le frère de Dougray, Edgar, qui est aussi son ennemi mortel.
