Macy Gray a connu un succès immédiat avec son premier album, " On How Life Is ". Son single " I Try " lui a valu le Grammy 1999 de la meilleure jeune artiste. Son second album, " The Id ", a connu lui aussi un immense succès, tout comme son troisième, " The Trouble with Being Myself ".
Quand elle ne travaille pas sur ses albums, elle collabore avec des artistes comme Carlos Santana, avec qui elle a chanté en tournée l’été dernier. Elle a enregistré avec lui une chanson sur son récent album, " The Essential Santana ". Elle a aussi été la seule artiste à participer à la bande originale du film de Curtis Hanson avec Eminem,
8 Mile. Elle a par ailleurs enregistré une chanson pour le film oscarisé de Rob Marshall
Chicago.
Elle mène parallèlement à la chanson une carrière d’actrice et a joué dans la série dramatique " MDs ". Au cinéma, elle a été l’interprète de
Training Day d’Antoine Fuqua et a tenu un petit rôle dans le film de Sam Raimi
Spider-man, où elle chante " My Nutmeg Phantasy ".
On l'a également vu dans
The Crow, Wicked Prayer de Lance Mungia, et dans la version de
Le Tour Du Monde En 80 Jours de Frank Coraci.
En 2007, elle joue dans
Idlewild - Gangsters Club, aux côtés des membres d'Outkast.