Né à Chicago, dans l'Illinois, il commence sa carrière au cinéma en 1998, en jouant de petits rôles dans de modestes films. Il est un des membres fondateurs de la Upright Citizens Brigade, une troupe qui fait la comédie à la télévision entre 1998 et 2000. Il se fait connaître et en 2000, il intègre la distribution de
Road Trip, le film de Todd Phillips.
Une première collaboration gagnante avec le réalisateur puisqu'il fait à nouveau appel à lui en 2003 pour
Retour A La Fac, encore en 2004 pour
Starsky Et Hutch et en 2007 pour
L'Ecole Des Dragueurs.
En 2008, on peut le voir dans
Soyez Sympas, Rembobinez, dans
Semi-pro ou encore dans
Drillbit Taylor : Garde Du Corps.
