Après plusieurs appartitions sur le petit écran, Michael Bowen est engagé pour joué dans quelques petits films dans les années 90, jusqu'à sa rencontre en 1997 avec Quentin Tarentino qui l'engage dans le film
Jackie Brown. Il retrouve le réalisateur en 2004 dans
Kill Bill (volume 1)
En 2006, il décroche un rôle récurrent dans les saisons 2 et 3 de
Lost ainsi que dans la série
Drive.
En 2009, on retrouve Michael Bowen dans le remake de Wes Craven
La Dernière Maison Sur La Gauche.