Paul Reubenfeld a grandi au milieu des clowns et des acrobates et se familiarise ainsi avec le métier d’acteur.
En 1970, il décide d’aller tenter sa chance à Hollywood sous le pseudo de Paul Reubens. Il passe six ans dans une troupe d’improvisation, The Groundlings, au sein de laquelle il développera son célèbre personnage de Pee-Wee Herman. Cet homme-enfant en costume gris avec un nœud-papillon rouge fait rire le public et devient un véritable phénomène dans les années 80.
Enchaînant les apparitions dans des émissions, Pee-Wee Herman et son créateur deviennent des stars quand leurs aventures sont portées sur le grand écran par Tim Burton dans Pee-Wee’s Big Adventure en 1985. En 1986, Paul Reubens obtient son propre show pour enfants, Pee-Wee’s Playhouse, le samedi matin sur CBS. Tout bascule le jour où l’acteur est arrêté pour attentat à la pudeur dans un cinéma pornographique. Cette accusation met fin à son contrat avec CBS et beaucoup d’Américains le considèrent comme un pervers.
Il apparaît pourtant dans quelques films :
Batman Le Défi (1992) de Tim Burton,
Matilda de Danny DeVito (1996),
Mystery Men (1999) de Kinka Usher…
