Penn Dayton Badgley a été un personnage régulier de trois séries,
The Mountain,
Do Over et
The Bedford Diaries. Il a tenu des rôles réguliers dans des séries comme
Daddio,
Les Feux De L'Amour, et
The Brothers Garcia. Il a figuré dans des épisodes de
Will & Grace,
Bull,
Ce Que J'Aime Chez Toi et
La Quatrième Dimension.
En 2007 il intègre le casting de
Gossip Girl dans le rôle de Dans Humphrey, adolescent de Brooklyn qui tombe sous le charme d'une jeune fille issue de l'élite de New-York.
Au cinéma, il a été l’interprète des films indépendants
The Fluffer de Richard Glazer et
Debating Robert Lee de Dan Polier. Il joue également dans la comédie d’horreur
Drive Thru, avant de rejoindre, en 2009, Dylan Wlash dans le thriller de Nelson McCormick,
Le Beau-père - The Stepfather, sorti la même année que
The Juggler.
En 2010,
Penn Badgley est dirigé par Will Gluck dans
Easy Girl, puis rejoint le casting quatre étoiles de
Margin Call, film sur les méandres de la finances à la veille de la crise économique de J. C. Chandor.