Peter Billingsley a débuté comme acteur quand il était enfant, notamment dans
A Christmas Story de Bob Clark, et est devenu producteur par la suite. Il a été nommé à l'Emmy en tant que coproducteur exécutif de la série
Dinner For Five, avec Jon Favreau, qui en est à sa quatrième saison de diffusion.
En 2006, Il est producteur exécutif de la comédie romantique
La Rupture de Peyton Reed, avec Vince Vaughn et Jennifer Aniston. Il a été coproducteur de
Made de Jon Favreau, avec Favreau et Vince Vaughn.
Il a été producteur de diverses émissions pour
FX,
Fox et
Comedy Central. Il réalise en 2010
Thérapie De Couples avec Vince Vaughn.