Ray Winstone est né à Hackney, dans l'East End de Londres. Excellent boxeur amateur, il commence à boxer à 12 ans et remporte plus de 80 médailles et trophées. Il étudie le métier d'acteur à la Corona School et est engagé pour interpréter le boxeur Kenny Fox dans la série « Fox ». Il a depuis tourné sans relâche. Il a tenu le rôle principal de la série de la BBC primée à plusieurs reprises « Births, Marriages and Deaths », avec Philip Davies et Mark Strong. Pour son interprétation dans « Our Boy », aux côtés de Pauline Quirke, il a remporté le Prix du meilleur acteur lors des Royal Television Society Awards. Il a joué aussi dans « Robin of Sherwood », « Birds of a Feather », « The Ghost Busters of East Finchley » et « Lenny Blue », ainsi que dans « Boon », « Cat's Eyes » et a tenu le rôle régulier de Stubby Collins dans « Fairly Secret Army ». Il a tenu le rôle-titre de « Henry VIII », qui a remporté l'Emmy Award du meilleur téléfilm. Depuis ses premiers rôles au cinéma dans
Quadrophenia de Franc Roddam, Ray Winstone a tourné sous la direction des plus grands réalisateurs britanniques dont Ken Loach pour
Ladybird ou Antonia Bird pour
Face.
Plébiscité pour son interprétation dans le premier film réalisé par Gary Oldman,
Ne Pas Avaler, il est cité au BAFTA Award du meilleur acteur et remporte le Prix d'interprétation lors des British Independent Film Awards. Il joue ensuite dans
Final Cut de Dominic Anciano et Ray Burdis. Son rôle dans le premier film que réalise Tim Roth,
The War Zone, avec Tilda Swinton, lui vaut les éloges de la critique au Festival de Cannes et à celui de Berlin, ainsi qu'une nomination au prix d'interprétation des European Film Awards et au British Independent Film Award du meilleur acteur.
Il a ensuite été l'interprète du film d'Anjelica Huston
Agnes Browne et de
Jimmy Grimble de John Haye. Il a aussi joué dans
Sexy Beast de Jonathan Glazer, face à Ben Kinsley, pour lequel il a été cité une troisième fois au British Independent Film Award du meilleur acteur,
Ladies And Gentlemen, The Fabulous Stains de Lou Adler,
Ripley'S Game de Liliana Cavani, et
Retour à Cold Mountain d'Anthony Minghella.
Il a joué plus récemment dans
Le Roi Arthur d'Antoine Fuqua, avec Clive Owen, et
Les Infiltrés de Martin Scorsese. On le retrouvera dans
Beowulf, dont il tient le rôle-titre sous la direction de Robert Zemeckis. En 2008, il joue dans
Indiana Jones Et Le Royaume Du Crane De Cristal, présenté hors compétition au Festival de Cannes.
Il s'est produit à plusieurs reprises sur la scène londonienne, notamment dans « The Night Heron » de Jez Butterworth, « Mr. Thomas » de Kathy Burke, « Choice » de Patrick Marber, « To the Green Fields Beyond » de Nick Whitby, dans une mise en scène de Sam Mendes.