Après l’University of North Carolina,
Reed Diamond a poursuivi ses études à la Juilliard School. C’est à cette époque qu’il a été choisi par le producteur David Puttnam pour être Virgil, l’un des membres d’équipage de
Memphis Belle de Michael Caton-Jones.
Avant même de sortir diplômé de Juilliard, Reed Diamond a tenu un rôle secondaire auprès de Jessica Lange dans le téléfilm
O Pioneers, d’après Willa Cather, en 1990. Il a joué à plusieurs reprises à la télévision par la suite, tenant notamment un rôle régulier dans Class of ‘96, et des rôles principaux dans
Ironcladset Blind Spot.
Il a été la guest star d’un épisode de New York District. En 1995, il a rejoint la distribution de Homicide: Life on the Street, et a joué la même année dans
Assassins de Richard Donner, avec Sylvester Stallone, et dans trois téléfilms,
Awake To Danger,
Her Hidden Truthet Secrets. Il a été la guest star d’
Amy,
The Shield,
À La Maison Blanche. En 2003, il a incarné l’officier David Burress dans
S.w.a.t. : Unité D’élite de Clark Johnson, avec Colin Farrell, et a joué l’année suivante dans SPIDER-MAN 2 de Sam Raimi, avec Tobey Maguire.
