Reggie Rock Bythewood a vécu son enfance à New York. Il commencé sa carrière à la télévision. Ainsi il a été le scénariste de la série
A Different World avec Lisa Bonet, c'était un spin-off de
Cosby Show.
Il écrit et réalise son premier film
Dancing In September puis il s'est également chargé du scénario du film
Get On The Bus de Spike Lee. En 2003, il réalise un second film
Biker Boyz.
Quelques années plus tard, il écrit le scénario de
Notorious B.i.g., un biopic réalisé par George Tillman Jr .