Il est le frère aîné du comédien Nate Corddry. Après avoir obtenu un diplôme à la Weymouth North High School en 1989, il est allée à l’Université du Massachusetts à Amherst. Corddry avait semble-t-il projeté de suivre des études de journalisme. Finalement, il ne l’étudia que deux jours, suivant finalement des études d’Anglais. Mais très vite, il porte son attention sur la comédie.
En Janvier 1994, il déménage à New York et commence à faire des petits jobs comme agent de sécurité au Metropolitan Museum of Art ou colporteur de menus pour un restaurant mexicain. De temps en temps, il joue la comédie, participant notamment à la tournée annuelle de la compagnie nationale Shakespeare. Il s’essaie à l’improvisation au Upright Citizens Brigade Theatre de New York et participe régulièrement aux sketchs comiques de la bande « Naked Babies ». Il passe également deux ans avec la troupe « Third Rail Comedy ». Sa première véritable apparition à la télévision a lieu en 1998 avec « Upright Citizens Brigade ». L’aventure se poursuit jusqu’en 2000.
En 2002, il passe une audition pour le « Daily Show », et est recruté. Depuis, il est devenu un des plus populaires correspondants du programme. Autant que les interviewers du show, il dérange presque toujours ou se moque des sujets de ses histoires.
Depuis 2000, sa carrière cinématographique est lancée et on peut le voir notamment dans
Les Rois Du Patin en 2007, et en 2008 dans
Semi-pro,
Jackpot et
Patriotville.
