Robert Downey Jr. a été cité à l’Oscar et a remporté le BAFTA Award du meilleur acteur pour le rôle-titre de CHAPLIN de Sir Richard Attenborough.
En 1999, il a joué sous la direction de James Toback dans
Black And White, après avoir tourné avec lui
Two Girls And A Guy et
The Pick-up Artist. On l’a vu la même année dans
Premonitions de Neil Jordan. En 2000, il a partagé avec Steve Martin et Eddie Murphy la vedette de la comédie
Bowfinger, Roi D'Hollyhood de Frank Oz et avec Michael Douglas et Tobey Maguire celle de
Wonder Boys de Curtis Hanson.
Robert Downey Jr. a également été l’interprète des films
Le Don Du Roi de Michael Hoffman, et
Short Cuts et
The Gingerbread Man, tous deux de Robert Altman. Il a aussi joué dans
Tueurs Nés d’Oliver Stone et
Pour Une Nuit de Mike Figgis. Parmi ses premiers films figurent
Neige Sur Beverly Hills de Marek Kanievska,
A Fond La Fac d’Alan Metter,
Une Créature De Rêve de John Hughes,
Firstborn de Michael Apted, puis
U.s. Marshals de Stuart Baird,
Week-end En Famille de Jodie Foster,
Hugo Pool, réalisé par son père,
Robert Downey Sr.. On l’a vu dans
Drôles De Fantômes de Ron Underwood,
La Télé Lave Plus Propre de Michael Hoffman,
Air America de Roger Spottiswoode,
Le Ciel S'Est Trompe d’Emile Ardolino,
Coupable Ressemblance de Joseph Ruben,
Johnny Be Good de Bud S. Smith,
Richard 3 de Richard Loncraine et
1969 de Ernest Thompson. Il a débuté dans le film de son père,
Pound. Il a réalisé et interprété le documentaire
The Last Party.
On a également pu le voir dans The Singing Detective, drame musical adapté du succès de la BBC réalisé par Keith Gordon, avec également Mel Gibson et Robin Wright-Penn.
Robert Downey Jr. a fait ses débuts dans la télévision en prime time lorsqu’il a rejoint la distribution de la série Ally Mcbeal, dans laquelle il joue l’attorney Larry Paul. Il a remporté pour son interprétation le Golden Globe du meilleur acteur dans un second rôle, et le Screen Actors Guild Award. Il a aussi été nommé à l’Emmy du meilleur acteur dans un second rôle.
En 2005, Robert Downey Jr. est à l’affiche de Shane Black'S Kiss Kiss Bang Bang de Shane Black, puis de A Scanner Darkly de Richard Linklater et Good Night And Good Luck de George Clooney. L'année suivante, il joue dans Raymond de Brian Robbins, puis dans Zodiac de David Fincher, ainsi que dans Fur de Steven Shainberg.
En 2008, Robert Downey Jr. est à l’affiche de différents films : Iron Man de Jon Favreau, pour lequel il incarne le célèbre héros de Comics, Tonnerre Sous Les Tropiques de Ben Stiller et Le Soliste de Joe Wright. Il campe ensuite le célèbre détective Sherlock Holmes dans le film du même nom, prestation pour laquelle il remporte le Golden Globe 2010 du meilleur acteur dans un film de comédie ou musical. Il enchaîne alors avec Iron Man 2 puis en compagnie de Zach Galifianakis dans la comédie Date Limite de Todd Phillips. L'année suivante, Robert Downey Jr. tourne une nouvelle fois sous les traits de Sherlock Holmes pour la suite des aventures du célèbre détective dans Sherlock Holmes 2 : Jeu D'Ombres, puis renfile le costume d'Iron Man pour les besoins du films qui réunit une belle partie des super-héros Marvel, Avengers et de nouveau pour Iron Man 3 en 2013. 
