Ron Underwood réalise des films depuis qu’il est enfant et, adolescent, a remporté l’Eastman Kodak Award. Après avoir obtenu un diplôme à l’USC, il a décroché une bourse pour suivre le cursus de l’American Film Institute. Il a commencé sa carrière en travaillant sur des films éducatifs, puis s’est orienté vers des programmes jeunesse à la télévision. L’émission spéciale
The Mouse and the Motorcycle lui a valu un Peabody Award et une nomination à l’Emmy en 1986.
Il signe son premier long métrage avec la comédie de science-fiction
Tremors en 1990. Il réalise ensuite la comédie à succès
La Vie, L’amour, Les Vaches avec Billy Crystal et Jack Palance, qui obtient l’Oscar du meilleur second rôle. En 1993, Underwood signe la mise en scène de la comédie fantastique
Drôles De Fantômes, avec Robert Downey Jr. et Charles Grodin. Il dirige ensuite Michael Keaton et Geena Davis dans la comédie romantique
Chérie, Vote Pour Moi en 1994.
En 1998, il réalise un remake du film d’aventures de 1949,
Mon Ami Joe, avec Charlize Theron et Bill Paxton, puis
Pluto Nash, avec Eddie Murphy, et le téléfilm
Stealing Sinatra, avec David Arquette et William H. Macy, qui a été nommé à l’Emmy. Il a ensuite dirigé à nouveau Jack Palance dans le téléfilm
Back When We Were Grownups, avec Blythe Danner, nommée au Golden Globe et à l’Emmy pour sa prestation.
Ron Underwood a par ailleurs réalisé des épisodes de séries comme
Monk et
Boston Legal.
En 2006, il réalise
In The Mix avec Usher, Chazz Palminteri et Emmanuelle Chriqui.