Neuvième d'une famille de dix enfants, les
Wayans travaillent en famille. Ainsi,
Shawn a fait ses débuts d’acteur en 1989 dans le long métrage de son frère, Keenen Ivory Wayans,
I’m Gonna Git You Sucka. Il a par ailleurs été la guest star de nombreuses séries, dont
Mac Gyver, et a participé aux émissions spéciales de HBO "Partners in Crime I et II" face au réalisateur Robert Townsend. Il a ensuite rejoint l’équipe de la série comique de la Fox primée aux Emmy Awards,
In Living Color, qui a lancé la carrière de Keenen et de Damon Wayans.
En 1995, les frérots
Shawn et Marlon lancent
The Wayans Bros, une sitcom qui a connu un immense succès sur le câble pendant cinq ans avant d’être diffusée sur les chaînes nationales américaines. Par la suite, le comédien multi-facettes enchaîne les apparitions, notamment dans
New Blood, un polar de Michael Hurst, dans lequel il joue aux côtés de John Hurt, Carrie-Anne Moss et Joe Pantoliano.
Mais LE film qui va lancer la carrière du bonhomme au cinéma, c'est évidemment
Scary Movie, qu'il co-écrit avec son frère, Keenen Ivory Wayans. C'est le début de la gloire, puisque cette parodie de blockbusters connaît un immense succès au cinéma ! Ce qui engendrera trois suites,
Scary Movie 2,
Scary Movie 3 et
Scary Movie 4, qui tirent à chaque fois à bout portant sur les gros succès du box-office.
Shawn Wayans continue alors sur sa lancée de grosses comédies potaches, et enchaîne
Spoof Movie,
F.b.i. : Fausses Blondes Infiltrées et
Little Man (pour lesquels il est également coscénariste et producteur ou producteur exécutif).
En 2009 il tourne une nouvelle fois avec son frère Keen Ivory dans
Why We Laugh : Black Comedians On Black Comedy, une exploration brute, véridique et non censurée de la comédie noire américaine et de ses influences culturelles. On le retrouve également à l'affiche d'une nouvelle parodie, des films musicaux cette fois,
Dance Movie.
