Né à San Francisco, Simon a débuté comme mannequin à 18 ans. Passionné de comédie et d’improvisation, il a joué dans l’émission " Instant Comedy at the Groundlings " et dans des clubs à New York dont le Boston Comedy Club. Il a joué aux côtés d’Amanda Byrnes et de Jennie Garth dans la série
Ce Que J'Aime Chez Toi. Il a commencé sur la chaine américaine MTV en réalisant des interviews de personnalités du cinéma, de la télévision et de la musique, et en se produisant dans des sketches comiques. Il a ensuite joué dans
Felicity et a été un personnage régulier de
Jack & Jill face à Amanda Peet et Ivan Sergei.
Au cinéma, on a pu le voir dans les films parodiques
Scary Movie et dans le film d'horreur
Rise de Sebastian Gutierrez. En 2008, il rejoint l'équipe de Craig Mazin pour
Super Heros Movie.
