Tomás Milian a quitté Cuba pour New York avec l’espoir d’entrer à l’Actors Studio. Il y est parvenu en 1957.
Deux ans plus tard, il est remarqué par Jean Cocteau et Gian Carlo Menotti, qui l’invitent au Festival de Spolète en Italie pour tenir le rôle principal du « Poète et la Muse », écrite spécialement pour lui.
Sa carrière débute donc en Italie, où il jouera dans plus d’une centaine de films dont
Identification D’une Femme de Michelangelo Antonioni, la partie de
Bocacce 70 réalisée par Luchino Visconti,
Les Deux Rivales de Francesco Maselli, avec Paulette Goddard, Rod Steiger, Shelley Winters et Claudia Cardinale. Il obtient le Nastro d’Argento, équivalent italien de l’Oscar pour son interprétation dans
La Luna de Bernardo Bertolucci, et le Coppa del Consiglio dei Ministri, prix gouvernemental pour l’ensemble de sa carrière. Il connaît un immense succès avec sa création et son interprétation de
Monezza, qui donnera naissance à une dizaine de suites et pour laquelle il remportera le Rodolfo Valentino Award de l’acteur le plus créatif.
Revenu aux États-Unis à la fin des années 80, il a joué dans les plus célèbres théâtres et au cinéma dans HAVANA de Sydney Pollack,
Jfk d’Oliver Stone, « The Burning Season », téléfilm de John Frankenheimer,
Amistad de Steven Spielberg et
The Yards de James Gray. On l’a vu depuis dans le rôle du général Arturo Salazar, baron de la drogue du film oscarisé de Steven Soderbergh
Traffic.
Après
Adieu Cuba d'Andy Garcia en 2006, il est retourné à Saint Domingue pour tourner « The Feast of the Goat », d’après le roman de l’écrivain péruvien Mario Vargas Llosa. Il y incarne le dictateur dominicain Rafael Trujillo.
