Vinessa Shaw a été Domino, la jeune prostituée qui séduit Tom Cruise dans
Eyes Wide Shut (1998) de Stanley Kubrick. Elle était une immigrante norvégienne de 1871 aux côtés de Sean Penn dans
Le Poids De L'Eau (2002) de Kathryn Bigelow, et l’ex-petite amie de Josh Hartnett dans la comédie romantique de Michael Lehmann
40 Jours Et 40 Nuits (2002).
Elle a par ailleurs tenu des rôles principaux dans
Wayward Son de Randall Harris avec Harry Connick, Jr.,
Corky Romano (2004) de Rob Pritts et
I Love L.a. de Mika Kaurismäki.
Vinessa Shaw a été la partenaire de Will Ferrell dans le film de Woody Allen
Melinda Et Melinda en 2005. Elle a été la vedette du film indépendant
Bereft de Timothy Daly et J. Clark Mathis, présenté au Tribeca Film Festival et en sélection officielle à l’AFI Los Angeles, au Festival de Chicago et à celui de Seattle. Son interprétation dans ce film lui a valu le prix Rising Star au Hamptons Film Festival
Côté petit écran, elle a joué dans le téléfilm
Fathers And Sons, dans la minisérie à succès
The '70s, produite par Denise Di Novi, et la série
Fallen Angels réalisé par Steven Soderbergh.
En 2006, elle est à l’affiche de
La Colline A Des Yeux, d’Alexandre Aja remake du film de Wes Craven réalisé en 1977. En 2007, elle joue dans
3h10 Pour Yuma de James Mangold.